Q17977 – Química – Instituto Nacional de Estudos e Pesquisas Educacionais Anísio Teixeira 2022

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8;

• amino: —NH₂, que pode ser convertido em amínio (—NH₃⁺, cujo pKa é igual a 7,9);

• tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5.

Sabe-se que pKa = −log Ka.

Figura da questão 106

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?